日前，我校材料科學(xué)與工程學(xué)院新一代物質(zhì)轉(zhuǎn)化研究所宋秋玲課題組的2017級(jí)碩士研究生鄧水林在國(guó)際頂級(jí)期刊《Chemical Science》（IF: 9.556）上以“S8-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles”為題發(fā)表研究論文（DOI: 10.1039/c9sc01333d）。
該研究首次公開(kāi)了S8催化的溴二氟烷基化合物的選擇性三重裂解用于組裝2-酰氨基/酯苯并咪唑、苯并惡唑和苯并噻唑的新發(fā)現(xiàn)，這是在無(wú)金屬條件下鹵代二氟化合物三重裂解的第一個(gè)例子，同時(shí)它也提供了實(shí)用的合成方法得到高價(jià)值的含氮雜環(huán)。目前雖然有多種方法可以方便地制備2-芳基和2-烷基取代的苯并咪唑、苯并惡唑和苯并噻唑類(lèi)衍生物,但是有效的合成2-酰胺/酯取代苯并咪唑、苯并惡唑和苯并噻唑則很少報(bào)道，而這類(lèi)化合物是藥物中普遍存在的骨架，已知的合成方法需要四個(gè)步驟得到2-酰基取代的苯并噻唑。
S8催化溴二氟烷基化合物三重裂解
該方法通過(guò)串聯(lián)方案以良好至優(yōu)秀的產(chǎn)率獲得了有價(jià)值的2-酰氨基/酯基取代的苯并咪唑、苯并惡唑以及苯并噻唑衍生物。機(jī)理研究表明，S8促進(jìn)溴二氟乙酰胺/酯類(lèi)化合物選擇性裂解三個(gè)C-X鍵（包括上的兩個(gè)惰性C(sp3)-F鍵），同時(shí)保持C-C鍵完整，使得溴二氟試劑充當(dāng)了C2源。毫無(wú)疑問(wèn)，該策略將進(jìn)一步拓展鹵代二氟化合物在合成上的應(yīng)用，并豐富了氟化學(xué)和綠色化學(xué)的內(nèi)容。
上述研究工作得到國(guó)家自然科學(xué)基金和福建省自然科學(xué)基金的支持。
文章鏈接：https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2019/SC/C9SC01333D#!divAbstract
（值班編輯：張為?。?/span>
